È saltato, almeno per ora, il progetto del private equity USA Advent International e di Stripe, uno dei principali fornitori mondiali di infrastrutture di pagamento per imprese e piattaforme digitali, di acquisire PayPal Holdings, in quella che sarebbe stata una delle maggiori operazioni di private equity della storia e la più grande acquisizione mai realizzata nel settore fintech. La cordata ha infatti abbandonato le trattative dopo non essere riuscita a trovare un accordo con il board di PayPal sulla valutazione della società e di fronte alle rilevanti complessità regolamentari dell’operazione (si vedano qui Reuters, e qui Bloomberg). Stripe, Advent e PayPal non hanno commentato ufficialmente.
La decisione chiude per il momento una partita iniziata diversi mesi fa e che si era fatta più concreta nelle ultime settimane. A metà agosto il Wall Street Journal aveva infatti riferito che PayPal era entrata in trattative con Stripe e Advent per una possibile cessione a un prezzo superiore rispetto all’offerta iniziale di 60,50 dollari per azione, che valorizzava l’equity del gruppo oltre 53 miliardi di dollari, con una proprietà paritetica di PayPal dopo il closing e circa 50 miliardi di dollari di finanziamenti bancari già impegnati, guidati da JPMorgan e Morgan Stanley (si veda altro articolo di BeBeez). La proposta incorporava allora un premio di circa il 28% rispetto alla quotazione precedente all’emergere delle indiscrezioni, ma il board di PayPal l’aveva considerata inadeguata sia perché riteneva che sottovalutasse il valore di lungo periodo della società sia per le complessità regolamentari e finanziarie dell’operazione.
L’asticella posta dal board sarebbe stata sensibilmente più alta. Secondo gli analisti di Bernstein, citati da Reuters, il management di PayPal difficilmente avrebbe accettato un prezzo che non fosse significativamente superiore a 70 dollari per azione, mentre restava da capire se Stripe e Advent avessero la capacità e la volontà di spingersi tanto oltre la proposta iniziale. Le parti non sono infine riuscite a trovare un punto d’incontro sulla valutazione.
Nel frattempo è emerso che la genesi dell’operazione era ancora precedente. Secondo Reuters, infatti, Stripe e Advent avevano effettuato un primo approccio a PayPal già in aprile insieme a Block, la fintech quotata al Nasdaq, fondata da Jack Dorsey e nota in precedenza come Square. Block si era però ritirata dalla cordata prima che Stripe e Advent presentassero formalmente la proposta da 60,50 dollari per azione. È quindi soltanto dopo l’uscita di Block che il progetto aveva assunto la configurazione raccontata a luglio, con Stripe come partner industriale e Advent come partner finanziario.
La reazione del mercato alla fine delle trattative è stata immediata. Venerdì 28 agosto il titolo PayPal ha perso il 12,71% al Nasdaq, chiudendo a 53,66 dollari, contro i 61,47 dollari della seduta precedente e tornando quindi ben al di sotto dei 60,50 dollari proposti dalla cordata. Alla chiusura di venerdì la capitalizzazione era scesa a circa 45,9 miliardi di dollari. Il giorno precedente, prima che emergesse la notizia dell’abbandono delle trattative, il titolo valeva invece più del prezzo contenuto nell’offerta originaria.
Ricordiamo che PayPal Holdings è nata come società quotata il 20 luglio 2015, quando è stata separata da eBay attraverso uno spin-off. Non si è quindi trattato di una ipo tradizionale con raccolta di nuovi capitali: gli azionisti di eBay avevano ricevuto una quota di PayPal e il titolo aveva iniziato a negoziare autonomamente sul Nasdaq. Il prezzo di riferimento all’avvio delle contrattazioni era di 38 dollari per azione, che implicava una capitalizzazione iniziale di circa 47 miliardi di dollari (si veda qui il comunicato stampa di allora). PayPal, con oltre 400 milioni di account attivi, mantiene una posizione di rilievo nei pagamenti consumer. Ma ha vissuto alcuni anni difficili. Dopo aver raggiunto una capitalizzazione di oltre 360 miliardi di dollari nel 2021 durante il boom dell’e-commerce post-pandemia, il titolo ha perso gran parte del proprio valore a causa del rallentamento della crescita e della crescente concorrenza di Apple Pay, Google Pay e di altri operatori fintech.
La partita era delicata anche sul fronte antitrust. Stripe e PayPal sono infatti concorrenti diretti in diverse aree del processing dei pagamenti e, secondo le indiscrezioni emerse a luglio, tra le ipotesi allo studio per rendere l’operazione più facilmente autorizzabile figurava anche la possibile cessione di Braintree, la piattaforma di payment processing per merchant controllata da PayPal. Proprio Braintree è però oggi uno dei business che stanno crescendo più rapidamente all’interno del gruppo.
I risultati del primo semestre 2026, pubblicati a fine luglio (si veda qui il comunicato stampa), mostrano infatti un PayPal ancora in crescita nonostante le difficoltà del core business. Nei sei mesi al 30 giugno il gruppo ha registrato 17,035 miliardi di dollari di ricavi netti, in aumento del 5,9% dai 16,079 miliardi dello stesso periodo del 2025, mentre il Total Payment Volume è salito del 10% a 950,4 miliardi di dollari. Nel solo secondo trimestre i ricavi sono aumentati del 5% a 8,682 miliardi, con un TPV di 486,4 miliardi, anch’esso in crescita del 10%.
Gli account attivi erano 439 milioni a fine giugno, sostanzialmente stabili rispetto ai 438 milioni di un anno prima, mentre le transazioni del semestre sono aumentate dell’8% a 13,2 miliardi. Nel secondo trimestre PayPal ha beneficiato in particolare della crescita di Braintree e Venmo: nel semestre il contributo all’incremento dei ricavi attribuito a Braintree è stato di circa 810 milioni di dollari, mentre quello di Venmo è stato di circa 130 milioni. Sul fronte finanziario, a fine giugno PayPal disponeva di 13,53 miliardi di dollari tra cassa, equivalenti e investimenti, a fronte di 12,73 miliardi di dollari di debito finanziario a termine nominale.
Numeri che hanno spinto il nuovo ceo Enrique Lores ad alzare a fine luglio la guidance non-GAAP per l’intero 2026. Lores non ha mai commentato direttamente le indiscrezioni sull’offerta di Stripe e Advent. Nella conference call sui risultati del secondo trimestre aveva tuttavia lasciato aperta la porta a operazioni straordinarie, spiegando che PayPal avrebbe valutato attentamente qualsiasi opportunità o alternativa strategica in grado di creare un valore superiore per gli azionisti.
Il fallimento della trattativa lascia quindi al management il compito di dimostrare che PayPal possa valere autonomamente più di quanto Stripe e Advent erano disposti a pagare. Il gruppo continua a soffrire soprattutto nel branded checkout, dove la pressione competitiva di Apple Pay, Google Pay e Shop Pay ha progressivamente eroso la posizione dominante costruita negli anni. PayPal tratta inoltre a multipli nettamente inferiori rispetto al settore: secondo i dati LSEG citati da Reuters, dopo la rottura delle trattative il titolo esprimeva un P/E forward di circa 10,85 volte, contro una mediana vicina a 15 volte per i peer.
Per Stripe, d’altra parte, l’abbandono del dossier PayPal arriva proprio mentre la società fondata nel 2010 dai fratelli irlandesi Patrick e John Collison ha scelto di concentrare una parte consistente della propria capacità di investimento sull’intelligenza artificiale. Il 19 agosto, mentre erano ancora in corso le trattative su PayPal, Stripe ha infatti annunciato l’acquisizione di OpenRouter, marketplace che permette alle imprese di instradare e ottimizzare l’utilizzo di oltre 400 modelli di intelligenza artificiale di più di 80 provider (si veda qui il comunicato stampa). Il prezzo non è stato comunicato ufficialmente, ma secondo Reuters l’operazione vale poco più di 8 miliardi di dollari, mentre il Financial Times lo ha indicato in circa 8 miliardi tra cassa e azioni.
OpenRouter, fondata nel 2023, gestisce oltre 10 mila miliardi di token al giorno per una community di più di 10 milioni di sviluppatori e aziendeed era stata finanziata, tra gli altri, da Menlo Ventures, Andreessen Horowitz e CapitalG. L’acquisizione rappresenta il maggiore deal realizzato finora da Stripe e si inserisce nella strategia del gruppo di posizionarsi come infrastruttura finanziaria anche per l’agentic commerce e per l’economia dell’intelligenza artificiale.
Stripe dispone del resto di una capacità finanziaria molto diversa rispetto a pochi anni fa. Nel 2025 le aziende che utilizzano la sua infrastruttura hanno generato 1.900 miliardi di dollari di volumi, il 34% in più rispetto al 2024, mentre la società è rimasta strutturalmente profittevole. Fondata come detto nel 2010, Stripe è diventata in pochi anni una delle fintech private di maggior valore al mondo grazie al sostegno di alcuni dei principali fondi di venture capital internazionali, tra cui Sequoia Capital, Andreessen Horowitz, General Catalyst, Founders Fund, Khosla Ventures e Tiger Global. Dopo aver raccolto complessivamente oltre 9 miliardi di dollari in diversi round, la società ha raggiunto una valutazione record di 95 miliardi di dollari nel 2021. Il successivo rialzo dei tassi di interesse ha però portato a un ridimensionamento delle valutazioni del settore e, nel 2023, Stripe ha raccolto 6,5 miliardi di dollari con una valutazione di 50 miliardi, in un’operazione finalizzata principalmente a fornire liquidità ai dipendenti e a coprire gli oneri fiscali legati alle stock option, più che a finanziare la crescita del business. Tornata nel frattempo strutturalmente profittevole, la società ha poi evitato nuovi aumenti di capitale, preferendo organizzare operazioni di tender offer per consentire a dipendenti e primi investitori di monetizzare le proprie quote. Grazie alla forte crescita dei ricavi e dei volumi di pagamento, la valutazione è così risalita a 65 miliardi di dollari nel 2024, 91,5 miliardi nel 2025 e 159 miliardi di dollari nel febbraio 2026, confermando Stripe come una delle startup non quotate di maggior valore a livello globale.
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